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[12]
尽管伯尔宣布他会把总统的职位让给杰斐逊，联邦党的领导人还是纷纷给汉密尔顿写信，谈及支持伯尔，以此终结弗吉尼亚政治主导地位的权宜之计。
因为伯尔对金钱和权力有着强烈的渴望，因此他们认为他们能够跟他达成一笔交易。
与伯尔的道德沦丧相比，他们更担心杰斐逊的无神论（牧师告诉他们的会众，如果杰斐逊成为总统，他们将必须把圣经藏起来）和乌托邦思想。
很多联邦党人认为，机会主义者要胜过一名危险的思想家。
费舍尔·埃姆斯担心，杰斐逊“荒唐到完全相信自己的胡言乱语”
，而伯尔至少还可能“给这个国家一些活力”
。
[13]约翰·马歇尔及其他人也认为，伯尔比杰斐逊更安全，杰斐逊有可能会重新制定宪法，让其符合“雅各宾派”
的原则。
如果不得已必须做出选择，汉密尔顿更喜欢选择一个有原则的错误之人，而不是没有任何原则的人。
“与伯尔利用联邦党人的扶持当选总统相比，再也没有什么其他政治事件会更令我痛苦。”
汉密尔顿告诉沃科特。
如果联邦党选举了伯尔，人们将看到“莫大的耻辱和失败，因为他们竟然试图将政界最卑劣的人扶上政府第一把交椅”
。
[14]汉密尔顿从未用这样的言辞形容过亚当斯或杰斐逊。
“任命伯尔为总统将使我们的国家在国外蒙羞，”
他告诉塞奇威克，“与他达成的一切协议都不能够信赖”
。
[15]与其他联邦党人不同，汉密尔顿不认为伯尔将是一个疏于政务但毫无害处的总统。
“他乐观到对一切事物抱有希望，大胆到敢于尝试任何事情，恶劣到不对任何事情有所顾虑。”
汉密尔顿告诉古维内尔·莫里斯。
[16]从律师圈子里，汉密尔顿知道伯尔身背巨额债务，很可能愿意接受外国政府的贿赂。
他向联邦党人详细讲述伯尔与荷兰公司的肮脏交易，以及曼哈顿公司背后的可耻骗局。
担任监察长之时，汉密尔顿曾与伯尔进行过一次不愉快的谈话，现在他将之复述给罗伯特·特鲁普和另外两个朋友。
“监察长阁下，你现在处在军队领导人的位置上，”
伯尔跟他说，“您拥有无上的才华和广泛的影响力。
我们的宪法只是可悲的造纸机。
您有权废除它，并给我们一部全新的宪法，这也是您应该为您的朋友和国家做的事。”
对此，汉密尔顿回答说：“首先，伯尔上校，我手下这点人马不足以达成您所提到的事；其次，即使足以达成，我也会因考虑到一种叫作‘道德’的东西而放弃这个企图。”
当时已成为杰斐逊党人的伯尔重提美国的对法事宜，蔑视汉密尔顿前瞻后顾的态度，他说：“监察长阁下，对伟大的灵魂来说，世间一切都是有道德的！”
[17]
汉密尔顿坚决反对伯尔，他告诉联邦党内的友人，如果他们选伯尔出任总统，他将立即从该党，甚至从公务生活中退出。
汉密尔顿警告说，倘若支持伯尔，那么联邦党人等于“亲手签署了自己的死亡判决书”
。
[18]他还担心伯尔会排挤自己在政党中的领导地位，甚至召集对两党不再抱希望的人，试图组建另一支党派。
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