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除了处理华盛顿的信件，汉密尔顿沐浴了五年战火，多次暴露在敌人的火力之下，而杰斐逊从未踏上过战场半步。
甚至在1779年，杰斐逊当选弗吉尼亚州的州长时，还曾表示非常讨厌这个职位并希望辞职。
这也致使埃德蒙·彭德尔顿（Edmuon）向麦迪逊抱怨：“在这么忙乱的时期提出辞去公务，真是有点懦弱！”
[11]1781年1月，叛将本尼迪克特·阿诺德放火抢劫里士满时，尽管华盛顿已经警示过杰斐逊，但里士满仍毫无防备。
杰斐逊州长早早地逃跑了，一枪未开就放弃了里士满，并让军需物资和政府档案全部落入英国人手中。
6月，当杰斐逊的州长任期即将结束时，英国人突袭了夏洛茨维尔，差点就俘虏了在此聚会的弗吉尼亚议会的全体人员。
随后，听闻英国骑兵正在逼近蒙提塞罗，杰斐逊迅速爬上马背逃入丛林之中。
他被指控玩忽职守，未将权力妥善移交给继任者。
虽然弗吉尼亚议会证明杰斐逊并无任何过错，但怀疑杰斐逊怯懦胆小的人也绝不止汉密尔顿一个。
汉密尔顿后来不无嘲讽地写道，当真正的危险来临之时，“掌握古老统治权的州长大人摇身一变，成了一个可怜而胆怯的哲学家——他非但没有召集他勇敢的同胞，反倒从轻骑兵身边逃走以求安全——可耻地背弃了他肩负的信任”
！
[12]
独立战争留给杰斐逊的是对英国人刻骨铭心的厌恶，他认为这是一个“油光满面、骄横跋扈、恃强凌弱、粗鲁好斗的食肉动物”
种族。
[13]除了厌恶英国腐化的君主制之外，他还有一长串的私人恩怨。
康沃利斯的部队掠夺了杰斐逊家的一个农场，屠杀牲畜，放火烧庄稼，还掳掠了30个奴隶。
杰斐逊和其他许许多多的弗吉尼亚种植园主一样，拥有大量土地却缺乏现金，因此长期欠着英国债权人的钱。
有一次，他尖酸刻薄地评价弗吉尼亚种植园主是“附属于伦敦某些银行的财产”
。
[14]18世纪80年代末，由于烟草价格直线下滑，为了偿还伦敦债权人的旧债，弗吉尼亚种植园主纷纷要求英国军队归还被抢走的奴隶。
虽然杰斐逊宣称反对奴隶制度，但亏欠英国银行家的巨大债务使他不得不保留数目庞大的奴隶劳动力。
1787年，杰斐逊对自己的美国监工说：“我不得不忍受心灵的折磨，直到我不再欠任何人一先令为止，这是一种毫无意义的生活。”
但是，他不会卖掉土地来清偿债务，“我也不会出售奴隶，只要他们还能通过劳动帮我偿债”
。
然而，奢侈铺张造成的债务负担可能使得托马斯·杰斐逊无法成为自己理想中希望成为的那种人。
[15]甚至在担任国务卿期间，他还与英国债权人有着高达7000英镑的典当关系。
在1826年杰斐逊去世时，他仍未偿清这笔巨款，所以他的家人不得不在六个月后卖掉蒙提塞罗的130名奴隶。
这并不是一位平民哲学家愿意留给后人的印象。
1784年，当杰斐逊前往法国接替本杰明·富兰克林担任美国公使（Minister）——特使（Ambassador）一词由于带有帝制余痕，所以被禁止使用，这让他对专制政府有了切身体会。
他告诉朋友说：“伏尔泰指出的永恒真理告诉我们，在法国境内，每个人要么是铁锤，要么是砧板，没有第三种，别无选择。
[12]”
[16]他明确告诉乔治·华盛顿：“我来欧洲之前一直对君主制怀有敌意，待我亲眼看到这里的真实情况后，我的痛恨增加了万倍。”
[17]旅居法国的经历使杰斐逊变得更加激进了，他认为任何对贵族或帝制的同情，都可能给美国带来严重的损害，所以他的疑心更重了，而这些猜疑最终都将凝聚在亚历山大·汉密尔顿的身上。
杰斐逊虽然鄙视法国的政治格局，却很醉心于自己在这个颓废社会中的生活。
他坚持认为法国是美国兄弟般的盟友，并写信告诉麦迪逊：“我们应当不惜余力地争取这个国家的亲近。”
[18]他热爱巴黎的居民、美酒、女人、音乐、文学及建筑。
尽管他反对贵族统治的倾向日益明显，但这并没有妨碍他沉溺于贵族式的享乐。
杰斐逊一直认为自己是一个简单朴实的人，一个不受外来影响的人，而不是他本来真实的样子：贵族、美食家、享乐主义者，以及聪明而野心勃勃的政治家。
他一方面痛惜法国社会的不公平，一方面又居住在香榭丽舍大道上富丽堂皇的德朗雅克酒店里，这座酒店原本是路易十五时代的一位部长为情妇修建的。
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