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他拥有的只是一些日常家具，他估计自己需要五六年稳定的工作才能够将外债还清，从而改善家庭的经济状况。
因为这种负债生活的方式与杰斐逊等出生在富裕家庭的人不同，因此他只有辞职了。
在汉密尔顿辞职之后，麦迪逊写信给杰斐逊，其间流露出对汉密尔顿的些许不满：“报纸大张旗鼓地声明是贫困让他回到律师界生活的。”
[7]
汉密尔顿对于自己经济上的捉襟见肘倒从不避讳。
华盛顿总统收养的孙子乔治·华盛顿·帕克·卡提斯（GeeWashingtois）讲述了汉密尔顿在提出辞呈之后出现在总统大楼时的情景。
当汉密尔顿面带微笑进来的时候，华盛顿的助手们已经在那里了。
“祝贺我吧，我的好朋友们，”
他说道，“因为我不再是一个公众人物了。
总统最后还是同意了我的辞呈，我再次成为一个普通人了。”
汉密尔顿注意到他们沮丧的神情，接着说：“我的全部身家连500美元也不到。
我把青春年华奉献给这个收纳我的国家。
现在，我的家庭有权对我提出要求。”
汉密尔顿拿起桌上的一本宣传册，将它打开。
“嗯，是宪法，”
他说，“现在，请记住我说的话。
只要我们仍然是一群崇尚美德的年轻人，这份文件就会以共同的利益、共同的福祉和共同的幸福把我们结合在一起。
然而，如果我们垂垂老矣，腐化堕落，它将很难把我们长久地联结在一起。”
[8]这种对美国未来的惶恐观点预示汉密尔顿不会满足于在财政部所取得的成就，他将重返政界。
在艰辛和缺乏安全感的环境中成长起来的汉密尔顿并非对财富的吸引力无动于衷，他也想生活得舒适一点，但是他不想通过不道德的手段获取财富。
他在离职之后成功地做到了这一点。
当他故地重游纽约之时，他的老同学罗伯特·特鲁普找到了他，在汉密尔顿担任财政部长时，特鲁普“习惯借些小钱给他（汉密尔顿），好让他补贴家用”
。
[9]友善的特鲁普当时已经发迹，现在是著名地产商查尔斯·威廉姆森（CharlesWilliamson）的代理，后者代表了一批在美国投资的英国富商。
1795年3月末，特鲁普力劝汉密尔顿参加一个在西北地区购买房产的项目：“我可以说，我最大的幸福莫过于成为帮助你这样的绅士累积财富的经纪人了。
现在的世界就是这样，一个人如果没有足够的财富活得潇洒自在，他就不可能被人当作绅士。”
[10]特鲁普还说，法律这个行当将会使汉密尔顿疲惫不堪并且10年以后他甚至无力养家糊口。
如果汉密尔顿贪恋金钱，这就是一个机会：一个真诚的朋友热切地希望他能够通过合法的途径致富。
然而，尽管为特鲁普的关心所打动，汉密尔顿还是给他写了一封措辞得当的信，婉拒了他的盛情邀请。
在汉密尔顿做出决定时他充分考虑到了威廉姆森代理的是外国人这一事实，因为他已经预见到“一场人类历史上的重大危机”
，希望自己断绝与国外的一切瓜葛。
汉密尔顿担心，法国大革命中的种种恐怖行径也许很快就要登陆美国了，断头台以及其他东西或许都要来了，他本人可能也会受到革命法庭的审判。
“即将要玩的游戏也许是最重要的一个，”
他对特鲁普说，“它可能就是真正的自由、财产、秩序、宗教，当然还有脑袋。
特鲁普，届时我将尽力保全你我二人的性命。”
他并不奢求“五光十色的都市生活”
，“只要能在乡间安然度日，已经心满意足”
。
[11]于是，汉密尔顿拒绝了为赚钱去冒险。
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