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最终，当邦联国会建议向进口商品征收5％的邦联关税时，汉密尔顿双手赞成，而克林顿却坚决反对。
州际关系在贸易上的紧张状态是如此严重，以至于1786年被任命为国会主席的纳撒尼尔·戈勒姆（NathanielGorham）担心，纽约州和邻近州的冲突最终会演变成内战。
同样的，其他拥有海港的州与通过他们的港口进口货物的邻近州之间也爆发了激烈的贸易纠纷。
这些州都在攫取原本属于中央政府的权力：贸易政策的制定权。
这种情形让汉密尔顿相信，除非建立一个对海关税收拥有垄断权的新联邦政府，否则国家必将分崩离析。
由于各个州在税收上都只考虑自己的利益，他们必然不可能为了公共利益做出自我牺牲。
1786年4月，随着经济状况进一步恶化，汉密尔顿认为采取行动的时刻到了，同意纽约立法机构选为任期一年的议员。
后来，他告诉自己的一个苏格兰亲戚说：“邦联政府的软弱导致公共事务混乱不堪，局势召唤我再次参与公务生活，尽管我很无奈，但我不得不参与其中。”
[11]事实上，从他展示出的改革热情中，我们看不出他有丝毫勉强。
他被明确的目标所驱使，立志制定一项重大的长远计划。
汉密尔顿告诉特鲁普，他之所以愿意参选州议员，是因为他计划“参加下一届州立法委员会”
，他打算在政府结构的问题上，让州立法委员会“屈从于他所构思的改变”
。
[12]实际上，汉密尔顿参选州议员只是导致制宪会议召开的一系列事件中的第一步。
通向召开制宪会议的道路是曲折而又漫长的，这条路的开端始于1785年的芒特弗农。
当时，马里兰州和弗吉尼亚州的委员们解决了关于波多马可河航行的争端，他们希望这个解决的方案成为解决其他州际争端的一个范本，并且在1786年初呼吁在安纳波利斯召开一个大会，目的是“制定一些对促进共同利益有必要的贸易规则”
。
[13]詹姆斯·麦迪逊和汉密尔顿一样，对于让各州恼火的贸易和边界争端感到沮丧。
1786年3月，麦迪逊写信给杰斐逊，随后写信给在巴黎的美国公使，讲述了“目前我们商业上的无政府状态”
和拥有主要港口的州正在榨取邻近州的利益。
[14]害怕各州立法机构制定只顾自己的自私法律，麦迪逊提醒杰斐逊说，这些州“如此频繁、如此明目张胆的行为，让最坚定的共和主义者都感到忧虑”
。
[15]
1786年5月，纽约州的立法机构任命了六名委员到安纳波利斯参加会议，但是最终，只有汉密尔顿和他的朋友，纽约州的首席律师埃格伯特·本森参加了会议。
这次表面上不太重要的任命，实际上对汉密尔顿而言具有深远意义。
如果他错过了安纳波利斯会议，他或许会与制宪会议失之交臂，或许也无法成为《联邦党人文集》的作者了。
罗伯特·特鲁普后来宣称，汉密尔顿明白安纳波利斯会议将成为做更大事件的前奏，“除非把这次会议看作通往制宪大会的铺路石，否则他对商业贸易类会议毫无兴趣”
。
[16]不知是由于运气、事先策划，还是一种让不可能成为可能的本领，汉密尔顿神奇地出现在美国早期历史的每个重要转折点。
9月1日，汉密尔顿自己掏腰包起程前往安纳波利斯。
经过了漂泊的青年时期和战时的颠沛流离，汉密尔顿对旅行几乎不再有兴趣，现在他把自己看作一个正在行军的士兵。
由于在旅程中身体欠佳，汉密尔顿延误了一个星期才到达安纳波利斯。
艾丽萨最近又生下他们的第三个孩子小亚历山大，所以汉密尔顿十分想念他的孩子们。
他一到马里兰就匆忙给艾丽萨写了一封满怀深情的短信，字里行间充满了刻骨的思念：
我很高兴孩子顺利出生了，然而我却不能回家，不能在你和我亲爱的小家伙们身边。
我觉得没有什么能弥补我所错过的天伦之乐，我的心绪无法安宁……实际上，我对家的依恋，使我不适合在外出差或者度假，一想到我会在这里将逗留十天八天，甚至两个星期，就让我充满了焦虑，我的贝特西同样急切地盼我回去，她必能体会我的心情……请像我温柔思念你那样记挂我，我们一定会幸福快乐的。
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