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1927年9月26日，蒋介石与宋美龄在上海订婚，得偿所愿，蒋介石非常兴奋“晚与三弟谈往事，人生之乐，以订婚时为最也”
。
此处三弟指宋美龄，称呼由妹改为弟了，可见兴奋至极。
1927年9月28日，蒋介石东渡日本，拜见在日本神户有马温泉养身的宋家老太太倪桂珍，蒋介石小心翼翼伺候着老太太，老太太也同意了两人的婚事，宋子文此时也到了日本，蒋宋二人上半年还在剑拔弩张，现在却成为一家人，欢快畅谈国事家事天下事，不由让人感慨，人生如戏！
除了政治因素外，蒋介石真对宋美龄动心了，日记疯狂记载思恋之情“今日无论昼夜，心目中但有三妹，别无所思矣”
。
在日本的这段时间，蒋介石除了拍老太太马屁和思恋他的“美妹”
外，还是干了很多正事，比如会见日本同学和旧日朋友之类，还会见日本首相田中义一，争取日本政府的支持。
就在蒋介石游山玩水谈情说爱之际，桂系讨伐唐生智，主力三个军滞留湖北湖南，南京又成了中央军的地盘，虽然何应钦想取老蒋而代之，但蒋介石这么几年校长也不是白当的，蒋的铁杆粉丝顾祝同、刘峙等强烈要求蒋介石复出，眼看着小弟们都支持老蒋，何应钦也很无奈，只得隔空喊话，老蒋你快回来吧，党国需要你！
1927年10月10日，蒋介石回到上海，第一件事就是去看望心爱的“美妹”
。
经过紧张的婚礼筹备，1927年12月1日，蒋介石和宋美龄在上海戈登路大华饭店举办了一场世纪婚礼，上海头面人物全部到场，老对手汪精卫也到了，宾客共有1300多人，证婚人有：蔡元培、谭延闿、王正廷、何香凝、李德全，邵力子是司仪。
值得一提的是，宋庆龄当时在莫斯科，不想也没能参加两人的婚礼。
宋美龄的美国生活和学习背景，以及全盘西化的生活思想和方式，得到西方列强的青睐，为了表示支持，西方列强在上海的代表全部参加了蒋宋二人的婚礼。
从此，枪杆子和资本联姻，曾经要打倒帝国主义的那个青年，和帝国主义勾结起来，实力大增，从此蒋介石火力全开，二次北伐、蒋桂战争、中原混战、围剿红军，嚣张跋扈，一发不可收拾。
由于出身和自身涵养欠缺，蒋介石在宋美龄面前其实比较自卑，蒋介石对她的态度是既可爱，又可敬，一旦宋美龄有点什么动作，蒋介石总是要浮想联翩，觉得自己是不是哪里做的不对，惹她生气了，婚后，宋美龄不愿意到南京去，蒋介石“所有所失，抑郁不知何事”
，就这么点事，蒋介石就快抑郁了。
蒋介石缺点比较多，宋美龄有时候要指出来，关键还能说到点子上，让蒋介石“惭愧几不成眠”
。
蒋介石对新人关怀无比，把旧人完全就抛到九霄云外去了，1928年10月24日，陈洁如在美国写到“这种东西是没有良心的，有了东就忘了西的，真是要气死人的”
。
有句歌词就是描述这种场景的：由来只见新人笑，有谁听到旧人哭？蒋介石回归南京，二次北伐即将开拔！
：（）14年抗战往事
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