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建武四年（1337年）正月，他转移到伊达郡的灵山，由于后醍醐天皇的命令再度踏上西上之途。
同年八月，带领十万精锐出发。
十二月，导致在镰仓辅佐足利义诠的斯波家长败死。
历应元年（1338年）一月，北畠显家到达美浓。
于是足利尊氏派遣高师冬防御显家军，高师冬的军势在同国青野原大败。
北畠显家军自此南进伊势，经伊贺向奈良进发，准备进攻京都。
对此，足利方的高师直率大军南下，二月在般若坡击破北畠显家军，连战之末的五月，北畠显家在和泉石津败死。
北畠显家、新田义贞的相继阵亡，对南朝方来说是极大的打击。
后醍醐天皇为了挽回颓势，采用再次派遣皇子到各地的策略。
同年九月，怀良亲王作为征西大将军下向西国，义良、宗良两亲王与北畠亲房及其次子北畠显信等下向东国。
伊势出航的义良亲王一行，在途中遭遇暴风雨，义良亲王（后村上天皇）被吹回伊ise，宗良亲王漂至远江国，只有北畠亲房成功到达目的地常陆。
进入常陆的北畠亲房为争取南朝的据点而奋斗，不久由于关东执事高师冬的东下逐渐受到压迫。
康永二年（1343年）十一月，北畠亲房含恨返回吉野。
自此之后，后醍醐天皇在历应二年（1339年）得病，八月十六日在吉野去世，义良亲王即位，即后村上天皇。
足利尊氏接到后醍醐天皇驾崩的消息后，十分感慨，立刻停止幕府的杂务七天，以表示哀悼之意。
同年冬天，为了吊唁天皇的菩提，他在洛西之地创建了天龙寺。
历应四年（1341年）七月，天龙寺竣工时，足利尊氏与足利直义一起出席，亲自负责着土。
八、观应扰乱观应扰乱是室町幕府早期的一次重大内乱，发生在足利尊氏与足利直义兄弟之间。
这场内乱不仅影响了幕府的稳定，还导致了南北朝之间的进一步对抗。
后醍醐天皇去世后，南朝逐渐丧失了势力。
贞和四年（1348年）正月，楠木正行在河内的四条畷败死，后村上天皇逃往奥地的贺名生，南朝完全成为徒有其名的存在。
此时，足利方内部出现了足利尊氏与足利直义兄弟的不和，引发了内部纠纷，即观应之扰乱。
在日本历史学家佐藤进一的描述中，室町幕府初期实行了一种“两头政治”
：足利尊氏掌握主从制的支配权，而足利直义则拥有实际的统治权。
这种权力分配虽然在一定程度上保持了幕府的稳定，但也埋下了内部纷争的隐患。
贞和五年（正平四年，1349年），以高师直为首的反直义派与直义发生了强烈冲突。
高师直一派袭击了足利直义，直义逃往尊氏的邸宅中避难。
然而，高师直包围了尊氏的邸宅，要求直义隐退。
最终，足利直义被迫出家退隐。
在这次事件中，足利尊氏最初持中立态度，但最终也扮演了积极的角色。
足利尊氏让自己的嫡子足利义诠从镰仓回到京都，代替直义之位，行使政务；次子足利基氏则代替义诠之位，封为镰仓公方，在东国设置镰仓府。
直义退隐后，其犹子足利直冬（也是尊氏的庶子）在九州扩大了直义一派的势力。
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观应元年（正平五年，1350年），足利尊氏出兵中国地方，讨伐直冬。
足利直义趁机逃出京都并向南朝投降，桃井直常、畠山国清等直义派武将也纷纷追随。
直义势力强大，义诠战败，逃出京都。
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